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Regla de Markovnikov VV esencia y ejemplos

Las reacciones químicas en el lugar de la destrucción del doble enlace en alquenos y alquinos en la triple pueden unirse a diferentes partículas. Lo que está sujeto a las leyes de este proceso? Estudié el comportamiento homólogos asimétricas de etileno y al gidrogalogenirovanii hidratación científico ruso VV Markovnikov. Él encontró que el mecanismo de reacción de la corriente depende de cómo el número de hidrógeno con carbono conectado con un doble enlace. La hipótesis presentada por un científico, confirmado después de los descubrimientos en el campo de la estructura atómica. la regla de Markovnikov ha sentado las bases para la creación de una teoría científica con aplicación práctica. Se le permite organizar de manera más eficiente la producción de polímeros, lubricantes, alcoholes.

la regla de Markovnikov

científico ruso en la actividad dedicó mucho tiempo al estudio de mecanismo de reactivos de unión asimétrica a los hidrocarburos insaturados. En su artículo, publicado en alemán en 1870, VV Markovnikov llamó la atención de la comunidad científica sobre la selectividad de la interacción de haluros de hidrógeno con átomos de carbono situados en el doble enlace en los alquenos asimétricos. investigador ruso citó datos que se basa en la experiencia en el laboratorio. Markovnikov escribió que halógeno se unió necesariamente al átomo de carbono que tiene el número más pequeño de átomos de hidrógeno. La mayoría de los trabajos de divulgación científica adquiridos a principios del siglo XX. Propuso la hipótesis del mecanismo de interacción se denomina la "regla de Markovnikov."

La vida y el trabajo de los científicos-orgánicos

Vladimir Vasilevich Markovnikov nació 25 (13 de acuerdo con el artículo. Estilo) en diciembre de 1837. Estudió en la Universidad de Kazán, y más tarde enseñó en la misma escuela y la Universidad de Moscú. Markovnikov estudió el comportamiento de hidrocarburos insaturados por reacción con haluros de hidrógeno desde 1864. Hasta 1899, los científicos de otros países no prestaron atención a las conclusiones de la químico ruso. Markovnikov, excepto la regla, el nombre en su honor, hizo una serie de otros hallazgos:

  • He recibido ácido ciclobutanodicarboxílico;
  • Investigué el aceite del Cáucaso y la abrí sustancias orgánicas composición especial – nafta;
  • He establecido la diferencia en los puntos de fusión de los compuestos con cadena ramificada y recta;
  • ácidos grasos isomería probadas.

Actas científico ha contribuido significativamente al desarrollo de la industria química nacional y la ciencia.

La esencia de la hipótesis planteada por Markovnikov

El científico pasó muchos años el estudio de las reacciones de adición de reactivos a hidrocarburos insaturados con un doble enlace (alquenos). Se hace notar que si en los compuestos de hidrógeno presente, entonces se envía al átomo de carbono, que contiene más partículas de esa especie. El anión se une al carbono adyacente. Esta es la regla de Markovnikov su esencia. genio científico para predecir el comportamiento de las partículas, la estructura de la que en ese momento no eran muy claras. De acuerdo con la regla, al etileno hidrocarburo unir materiales compuestos que tienen una HX composición, en donde X es:

  • halógeno;
  • OH;
  • residuo de ácido de ácido sulfúrico;
  • otras partículas.

sonido regla Markovnikov Modern difiere de las formulaciones científico: un átomo de hidrógeno del NH moléculas de alqueno acoplable está dirigida a doble enlace de carbono a que ya contiene más hidrógeno, y X es la partícula va al átomo de menos hidrogenado.

El mecanismo de unión de partículas de electrófilos

Tenga en cuenta los tipos de reacciones químicas en las que se aplica la regla de Markovnikov. ejemplos:

  1. reacción de adición de cloruro de hidrógeno a propeno. Durante la interacción entre las partículas se destruye doble enlace. anión de cloro se dirige a un carbono menos hidrogenado se encuentra en el doble enlace. El hidrógeno reacciona con la mayoría de estos átomos hidrogenados. Formado propano 2-cloro.
  2. La reacción de adición hidroxilo molécula de agua de su composición trata de carbono menos hidrogenado. El hidrógeno se añade a la mayoría átomo de hidrogenado en el doble enlace.

Hay excepciones a la regla de Markovnikov propuesto en aquellas reacciones en las que los reactivos son los alquenos, en el que el carbono en el doble enlace ya tiene un número de grupos negativos. Se selecciona la densidad parcialmente de electrones, que normalmente es atraído por el hidrógeno cargado positivamente. No seguir las reglas y en las reacciones pasando mecanismo de radicales en lugar de electrofílica (efecto Harish). Estas excepciones no disminuyen los méritos de las reglas derivadas prominente ruso químico orgánico V. V. Markovnikovym.