Fenoles – compuestos aromáticos que tienen uno o más grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono benzenovogo núcleo. De acuerdo con el número de grupos OH son fenoles de uno, dos y trivalentes distinguidos.
fenoles monohídricos – derivados de benceno y sus homólogos en el núcleo que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo hidroxilo.
Isomería y nomenclatura. En el representante más simple de fenoles – ácido carbólico (fenol) no isómeros, en sus homólogos existen isómeros de posición del grupo hidroxilo en el núcleo benzonovom (orto, meta, la posición para).
Para fenoles nombre utilizado tres nomenclatura – histórica, racional y de la IUPAC. Para fenoles nomenclatura históricos son llamados trivialmente – fenol (ácido carbólico), cresoles, etc.
Fuente natural para estos materiales es alquitrán de hulla, aceite de almendra de, haya alquitrán, etc. El alquitrán de hulla se produce durante la destilación seca del carbón. Las fuentes para la producción de fenoles son promedios (intervalo de ebullición 170-230 ° C) y pesada (que hierven a C 230-270 °) de aceite. Durante el procesamiento de hidróxido de sodio se preparó fenolato sódico. La fórmula de este material consiste en el residuo de fenol y de sodio.
En condiciones de laboratorio, sulfosales menudo aromáticos (sales de sodio y de potasio de ácidos sulfónicos) se utilizan para obtener fenoles. Durante las reacciones químicas, un fenolato de sodio o de potasio. Después de eso, estos compuestos se tratan con ácidos minerales para dar los fenoles libres.
Propiedades químicas se deben a la presencia del grupo OH de fenol en el núcleo benzelnom. Estas sustancias pueden entrar en reacciones que son característicos de alcoholes (formación de ésteres, fenolatos, halogenados) y arenos (sustitución de átomos de hidrógeno en un núcleo de halógenos benzenovom, grupo nitro, sulfo grupo). Por lo tanto, estos agentes reaccionan fácilmente con los metales para formar un fenolato sódico. Es en estas circunstancias se manifiestan estructura particularmente electrónica de las moléculas de alcoholes y fenoles.
fenóxido de sodio (o fenóxido) se forma por reacción de fenoles con álcalis. Las propiedades ácidas de fenoles relativamente poco pronunciados. Estas sustancias no se tiñen con el papel de tornasol. fenolato de sodio a diferencia de los alcóxidos puede existir en soluciones alcalinas acuosas, mientras que no se descompone. Fenatos se descomponen fácilmente por reacción con ácidos (incluso los más débiles, por ejemplo, carbón).
Sin embargo, las propiedades ácidas de fenoles son más pronunciadas que en alcoholes alifáticos. Introducción en la molécula de los sustituyentes aceptores de electrones fenol (nitro, halógeno, un grupo sulfo, un grupo aldehído y similares) aumenta el movimiento gidroksogrupp de hidrógeno, por lo propiedades ácidas se han mejorado.
La presencia de fenoles efecto mesómero positivo hace que propiedades nucleófilas, que son menos pronunciados en comparación con alcoholes. Esta propiedad se utiliza para producir los ésteres, pero no participar en las reacciones de los propios fenoles y fenolatos e hidrocarburos halogenados.
formación del éster se produce por reacción de fenoles con cloruros o anhídridos de ácidos carboxílicos. Como en la formación de ésteres, la reacción es más fácil de proceder con potasio o sodio fenatos.
Cuando la acción de halógenos formado fenoles derivados de halógeno. La bromación de fenoles utilizados en el análisis farmacéutica: 2,46-tribromofenol es poco soluble en agua y precipita, lo que permite dicha reacción para determinar los fenoles en solución.
La nitración del fenol. La acción a fenol un 20% de ácido nítrico , una mezcla de o-y p-nitrofenoles que están separados por destilación con vapor (o-nitrofenol se separó por destilación, y el p-nitrofenol permanece en solución).
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