Compuestos heterocíclicos: nomenclatura y clasificación

compuesto heterocíclico una clase de compuestos de anillo orgánicos en ciclos que, además de átomos de carbono, contiene más átomos de otros elementos químicos, llamados heteroátomos (heteros griegas – – el otro, segundo.): oxígeno (por ejemplo, furano y pirano), nitrógeno (pirrol y piridina ), azufre (tiofeno tiofenaldegid, tiopirano, tiazol), selenio (selenofeno) etc.

Los heterociclos formados por dos o más átomos de carbono y heteroátomos. Según la teoría de Bayer heterociclos resistentes sean sólo en aquellos casos en los que las valencias de desviación de los átomos que forman los anillos, es el ángulo más pequeño de 109 ° 28'. Por ejemplo, los compuestos heterocíclicos más inestables son heterociclos con de tres términos, en los que no las moléculas más grandes tales desviación – 24 ° 44 '(óxido de etileno, Tioxide etileno y etilenimina).

Los heterociclos están ampliamente distribuidos en la naturaleza. Estos incluyen aminoácidos (triptófano, carnosina, histidina), imino ácidos (prolina e hidroxiprolina), una purina (adenina y guanina) y pirimidina (timina, uracilo y citosina) bases, biológicamente importante de sustancias de la materia viva (heme, hemina, clorofila), alcaloides ( cafeína y atropina), antibióticos (penicilina, gramicidina C, estreptomicina), medicamentos (norsulfazol y cafeína), sulfonamidas (norsulfazol, streptocid), disolventes orgánicos (piridina), hidratos de carbono, ácidos nucleicos, proteínas, hormonas, vitaminas, y otros muchos sustancias importantes.

Clasificación de los compuestos químicos

La clasificación se basa en la estructura de heterociclos en su molécula la que los átomos de carbono están unidos a un heteroátomo (hetero) y átomos de hidrógeno. Heterociclos y sus derivados se dividen en grupos según el número de átomos que forman el anillo (de tres, cuatro, cinco, seis miembros, etc.). En cada grupo hay sub-grupos con uno, dos o tres heteroátomos.

Compuestos heterocíclicos que en la mayoría de los casos contemplados por la nomenclatura histórica (piridina, pirrol, acridina). De nombres históricos formado nombres sus derivados (ácido piridin-4-carboxílico metilpiridina). Para indicar la posición del sustituyente número átomos de heterociclos. La numeración se lleva a cabo por heteroátomos o denotan las letras griegas del alfabeto, a partir del átomo de carbono vecino con un heteroátomo – alfa, beta, gamma, etc.

compuestos Getorotsiklicheskie: nomenclatura

Al nombrar de compuestos heterocíclicos de acuerdo con el número nomenclatura IUPAC contado de átomos en el heterociclo, su estructura, la colocación de los sustituyentes y otras características (por ejemplo, furfural tiene el nombre sistemático furan-2-carbaldehído). Los nombres de compuestos heterocíclicos indicados en los procesos de descripción para su preparación, propiedades y valores.

Para heterociclos incluyen óxidos (por ejemplo, óxido de etileno), anhídridos de ácidos carboxílicos saturados dibásicos, etc. Estabilidad de los heterociclos anteriormente consideradas depende del número de átomos de carbono en el heterociclo molécula de heteroátomos y su ubicación en el heterociclo. El menos resistentes son compuestos heterocíclicos que consta de tres o cuatro ciclos, que se rompen fácilmente y se convierten en compuestos acíclicos. Hay una gran cantidad de compuestos heterocíclicos, moléculas ciclos de su estable, ciclo similar benzenovogo núcleo. Ellos son el elemento estructural primario de muchos biosoedineny de importancia para la industria, la medicina y la veterinaria.

Química de compuestos heterocíclicos

Las propiedades químicas de los cinco miembros (tiofeno y derivados de los mismos) heterociclos debido a la presencia en su sistema pi molécula de electrones en exceso, lo que aumenta su aromaticidad. En comparación con tiofeno benceno reacciona fácilmente la sustitución electrófila.