¿Cuáles son las reacciones típicas de alcanos

Cada clase de compuestos químicos puede exhibir propiedades debido a su estructura electrónica. Para alcanos reacción de sustitución típica, la escisión o la oxidación molecular. Todos los procesos químicos tienen su propio particular, de flujo, que será discutida más.

¿Cuál es alcanos

Este compuestos hidrocarbonados saturados, que son conocidos como parafina. Estas moléculas se componen de solamente átomos de carbono e hidrógeno, que son de cadena acíclica, lineal o ramificado en el que sólo hay un único compuesto. Dadas las características de la clase, se puede calcular cuál es la reacción característica de los alcanos. Ellos obedecen la fórmula para toda la clase: H _{2n + 2} C _n.

estructura química

molécula de parafina comprende átomos de carbono que presentan sp ³ hibridación. Que los cuatro orbitales de valencia tienen la misma forma, la energía y la dirección en el espacio. El tamaño del ángulo entre los niveles de energía de 109 ° y 28'.

La presencia de enlaces simples en moléculas determina qué reacciones son característicos de alcanos. Contienen σ-compuesto. Comunicación entre los carbonos es no polar y débilmente polarizable, es ligeramente más largo que C-H. Además, la densidad de electrones de un cambio a un átomo de carbono es el más electronegativo. El compuesto resultante se caracteriza por C-H de baja polaridad.

reacción de sustitución

parafinas clase sustancias tienen una actividad química baja. Esto puede explicarse por la fuerza de los enlaces entre C-C y C-H, que es difícil de romper a causa de la no-polaridad. La base de su destrucción es homolítica mecanismo, en el que el tipo de radicales libres involucrados. Es por eso que los alcanos se caracterizan por una reacción de sustitución. Tales sustancias son capaces de interactuar con las moléculas de agua o iones de los portadores de carga.

Se clasifican sustitución de radicales libres en los que los átomos de hidrógeno están reemplazados por elementos de halógeno u otro grupo activo. Estas reacciones incluyen procesos relacionados con la halogenación, sulfocloración y nitración. Estos conducen a la preparación de derivados de alcano. reacciones de sustitución subyacentes a través de un mecanismo de radicales libres son el principal tipo de tres etapas:

1. Proceso comienza con una iniciación de nucleación o de la cadena, en la que se forman los radicales libres. Los catalizadores son fuentes de luz ultravioleta y calefacción.
2. Entonces se desarrolla cadena en la que partículas activas sucesivas llevadas a interacción con las moléculas inactivas. Es su conversión en moléculas y radicales, respectivamente.
3. El paso final se romperá la cadena. Hay recombinación o la desaparición de las partículas activas. Así terminó el desarrollo de una reacción en cadena.

El proceso de halogenación

Se basa en el mecanismo de tipo radical. reacción de halogenación de alcanos se lleva a cabo mediante irradiación con luz ultravioleta y el calentamiento de una mezcla de halógenos y los hidrocarburos.

Todas las etapas del proceso están sujetos a la regla que dice Markovnikov. Se afirma que se somete a la sustitución por halógeno, especialmente hidrógeno, que pertenece a la carbono hidrogenado. La halogenación se lleva a cabo en la siguiente secuencia: desde un principal a un átomo de carbono terciario.

El proceso tiene lugar mejor en las moléculas de alcano con la cadena de hidrocarburo principal de largo. Esto es debido a la disminución de la energía ionizante en esta dirección, la sustancia de electrones escindido más fácil.

Un ejemplo es la cloración de las moléculas de metano. La acción de la radiación ultravioleta provoca una especie de radical división cloro que llevar a cabo un ataque contra el alcano. La separación se produce y la formación de hidrógeno atómico H ₃ C · o un radical metilo. una partícula tal, a su vez, atacar el cloro molecular, lo que lleva a la destrucción de su estructura y formación de un nuevo producto químico.

En cada etapa del proceso de sustitución se lleva a cabo sólo un átomo de hidrógeno. La reacción de halogenación de alcanos conduce a la formación gradual de hlormetanovoy, diclorometano, y la molécula trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Esquemáticamente, el proceso es como sigue:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCL ₃ + HCl,

HCCL ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

En contraste con la cloración de las moléculas de metano que llevan un proceso de este tipo con otros alcanos caracterizados obtienen sustancias que tienen sustitución de hidrógeno no es un átomo de carbono, y en unos pocos. Su relación cuantitativa asociada con indicadores de temperatura. En condiciones de frío, una disminución en la tasa de formación de derivados con estructura terciaria, secundaria y primaria.

Con el aumento de velocidad deseado de la temperatura de formación de tales compuestos se nivela. En el proceso de halogenación existe la influencia del factor estático que indica una probabilidad diferente de colisión del radical con el átomo de carbono.

halogenación de proceso con yodo no se produce bajo condiciones normales. Es necesario crear las condiciones especiales. Cuando se expone a metano se produce de acuerdo con halógeno yoduro de hidrógeno ocurrencia. Tiene un efecto sobre el yoduro de metilo como resultado destacan reactivos iniciales metano y yodo. Tal reacción se considera que es reversible.

reacción Wurtz de alcanos

Es un método para la obtención de hidrocarburos con la estructura simétrica saturada. Como los reactivos se utilizan de metal de sodio, bromuros de alquilo o cloruros de alquilo. Con su interacción preparado haluro de sodio y una mayor cadena de hidrocarburo que es la suma de los dos radicales de hidrocarburos. Esquemáticamente, la síntesis es el siguiente: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

reacción Wurtz de alcanos sólo es posible si los halógenos en sus moléculas están en el átomo de carbono primario. Por ejemplo, CH _{3 -CH2-CH2-Br.}

Si durante el juego de mezcla galogenuglevodorododnaya de dos compuestos, en la condensación de tres cadenas diferentes de productos formados. Un ejemplo de esta reacción puede servir como interacción alcano de sodio con clorometanos y hloretanom. La salida es una mezcla que comprende butano, propano y etano.

Además de sodio, es posible utilizar otros metales alcalinos, que incluyen litio o potasio.

sulfocloración proceso

También se conoce como la reacción de Reed. Se ejecuta en el principio de sustitución gratuita. Este tipo de reacción es típica de alcanos a la acción de una mezcla de dióxido de azufre y el cloro molecular en presencia de radiación ultravioleta.

El proceso comienza con la iniciación del mecanismo de cadena, en el que el cloro obtenido a partir de los dos radicales. Un alcano ataque que da lugar a un partículas de alquilo y moléculas de cloruro de hidrógeno. Por radical hidrocarbonado unido para formar partículas de complejo de dióxido de azufre. Para estabilizar la captura se produce un átomo de cloro a partir de otra molécula. El material final es un cloruro de sulfonilo de alcano, que se utiliza en la síntesis de compuestos tensioactivos.

Esquemáticamente, el proceso es el siguiente:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + CLCL → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Los procesos asociados con la nitración

Los alcanos reaccionan con ácido nítrico en una solución al 10% y con el óxido tetravalente de nitrógeno en estado gaseoso. Condiciones de su aparición es altos valores de temperatura (alrededor de 140 ° C) y los valores de baja presión. En los nitroalcanos de salida producidas.

El proceso de tipo radicales lleva el nombre del científico Konovalov, abrió la síntesis de nitración: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

El mecanismo de escisión

Para la deshidrogenación de alcanos típico y el agrietamiento. molécula de metano se somete a una descomposición térmica completa.

El mecanismo básico de las reacciones anteriores es la disociación de átomos de alcanos.

proceso de deshidrogenación

Cuando la separación de los átomos de hidrógeno en el esqueleto de carbono de parafinas, excepto el metano se obtienen compuestos insaturados. Tales reacciones químicas de alcanos probados a alta temperatura (400 a 600 ° C) y bajo los aceleradores de acción como platino, níquel, óxidos de cromo y aluminio.

Si participar en la reacción de las moléculas de etano o propano, a continuación, sus productos serán eteno o propeno con un doble enlace.

La deshidrogenación del esqueleto de cuatro o cinco carbonos obtuvo el compuesto dieno. De formado butadieno butano-1,3 y 1,2-butadieno.

Si está presente en las sustancias de reacción con 6 o más átomos de carbono, se forma el benceno. Tiene un anillo aromático con tres dobles enlaces.

El proceso asociado con la descomposición

En condiciones de alta temperatura de reacción de alcanos puede pasar con unos enlaces de carbono Gap y formación de especies activas de tipo radical. Tales procesos se conocen como craqueo o pirólisis.

El calentamiento de los reactivos a temperaturas superiores a 500 ° C, da como resultado la descomposición de las moléculas en las que se forman mezclas complejas de radicales de tipo alquilo.

Llevar a cabo bajo una fuerte calentamiento de la pirólisis de alcanos con una longitud de cadena de carbono debido a la obtención de compuestos saturados e insaturados. Se llama craqueo térmico. Este proceso se utiliza hasta la mitad del siglo 20.

El inconveniente era obtener hidrocarburos con un bajo número de octano (menos de 65), por lo que fue sustituido catalizador de craqueo. El proceso tiene lugar a temperaturas que están por debajo de 440 ° C, y presiones de menos de 15 atmósferas, en presencia de un aluminosilicato de alcanos de liberación del acelerador tiene una estructura ramificada. Un ejemplo es la pirólisis de metano: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. El hidrógeno y acetileno molecular formada durante la reacción.

La molécula puede ser sometido a conversión de metano. Para esta reacción requiere agua y un catalizador de níquel. La salida es una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno.

Los procesos de oxidación

Las reacciones químicas que son alcano típico asociado con impacto de electrones.

Hay auto-oxidación de parafinas. Se trata de un mecanismo de radicales libres de oxidación de hidrocarburos saturados. Durante la reacción, hidroperóxido de alcano fase líquida obtenida. Inicialmente molécula de parafina reacciona con el oxígeno en los radicales activos asignados. A continuación, las partículas alquilo interactúa otra molécula de O _2, obtiene ∙ ROO. Dado que el peroxi radical de un ácido graso se pone en contacto molécula de alcano, y luego se libera hidroperóxido. Un ejemplo es la autooxidación de etano:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Para alcano caracterizado por la reacción de combustión que son principalmente propiedades químicas, en la determinación de la composición de un combustible. Son oxidativo en la naturaleza con la emisión de calor: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Si se observa el proceso en una pequeña cantidad de oxígeno, el producto final puede ser un monóxido divalente carbono o carbono, que está determinada por la concentración de O _2.

En la oxidación de alcanos bajo la influencia de sustancias catalíticas y se calienta a 200 ° C se obtienen molécula de alcohol, aldehído o ácido carboxílico.

Ejemplo etano:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (etanal y agua)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (ácido etanoico y agua).

Los alcanos pueden ser oxidados bajo la acción de peróxidos cíclicos trinomio. Estos incluyen dioxirano de dimetilo. El resultado es la oxidación de la molécula de parafinas alcohol.

Representantes parafinas no responden a KMnO ₄ o permanganato de potasio, así como agua de bromo.

isomerización

En alcanos caracterizado reacción de tipo sustitución con un mecanismo electrófilo. Esto se conoce isomerización de la cadena de carbono. Cataliza este proceso, el cloruro de aluminio, que se hace reaccionar con una parafina saturada. Un ejemplo es la isomerización de la molécula de butano, que es 2-metilpropano: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

saborizante proceso

sustancias saturados en la que la cadena principal de carbono contiene seis o más átomos de carbono, capaces de conducir deshidrociclación. Para las moléculas cortas no son características de esta reacción. El resultado es siempre un anillo de seis miembros como ciclohexano y sus derivados.

En presencia de aceleradores de reacción, y pasa el más deshidrogenación de conversión en un anillo de benceno más estable. Se produce la conversión de hidrocarburos acíclicos a compuestos aromáticos o arena. Un ejemplo es la deshidrociclación de hexano:

H ₃ C-CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (ciclohexano)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benceno).