La nitración de tolueno: Ecuación de reacción

Vamos a hablar de la forma en la nitración de tolueno. Preparado de forma similar por reacción de un gran número de productos semiacabados utilizados en la fabricación de explosivos, productos farmacéuticos.

La importancia de la nitración

derivados de benceno como compuestos nitro aromáticos están disponibles en la industria química moderna. El nitrobenceno en anilina es un producto intermedio, perfume, la producción farmacéutica. Él es un excelente disolvente para muchos compuestos orgánicos, incluyendo celulosa y nitrito para formar una masa gelatinosa con él. En la industria del petróleo se utiliza como un purificador para aceites lubricantes. Cuando la nitración de tolueno es bencidina preparado, anilina, ácido aminosalicílico, fenilendiamina.

Características de nitración

La nitración caracteriza grupo NO2 entrada en la molécula del compuesto orgánico. Dependiendo del material de partida, este proceso pasa a través de un mecanismo de radicales, nucleófila, electrófila. Las partículas activas actúan como cationes de nitronio, iones y radicales NO2. reacción Tolueno nitración se refiere a la sustitución. Para otras sustancias orgánicas puede la sustitución nitración, y la adición del doble enlace.

La nitración de tolueno en una molécula del hidrocarburo aromático se lleva a cabo utilizando un ácido de nitración (ácidos sulfúrico y nítrico). El catalizador exhibe propiedades ácido sulfúrico que actúa como el proceso significa vodotnimayuschego.

ecuación proceso

La nitración de tolueno implica la sustitución de un átomo de hidrógeno por nitro. ¿Cómo funciona el esquema del proceso en curso?

Con el fin de describir la nitración de tolueno, la ecuación de reacción puede representarse como sigue:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Se le permite ser juzgado sólo en el curso general de la interacción, pero no da a conocer todas las características de este proceso. De hecho, hay una reacción entre los hidrocarburos aromáticos y los productos de ácido nítrico.

Dado que el producto tiene una molécula de agua, se reduce la concentración de ácido nítrico, la nitración de tolueno por lo tanto se desacelera. Para evitar este problema, el proceso se lleva a cabo a bajas temperaturas usando ácido nítrico en una cantidad en exceso.

La adición de ácido sulfúrico como agentes deshidratantes usados , anhídrido acético, ácido polifosfórico, trifluoruro de boro. Permiten snizat consumo de ácido nítrico, aumentar la eficiencia de la interacción.

Los matices del proceso

La nitración de tolueno se describe en finales del siglo XIX V. Markovnikov. Él fue capaz de establecer un vínculo entre la presencia en la mezcla de reacción de ácido sulfúrico concentrado y la tasa de flujo del proceso. En ácido nítrico anhidro nitrotolueno producción moderna se utilizan, tomada en ligero exceso.

Por otra parte, sulfonación y la nitración de tolueno implica el uso disponible deshidratante boro componente de fluoruro. Su introducción en el proceso de reacción permite reducir el coste del producto obtenido, que pone a disposición la nitración de tolueno. de proceso que fluye Ecuación general fueron los siguientes:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Después se introduce la finalización de la agua de la reacción, con lo que las formas de fluoruro de dihidrato de monohidrato de boro. Se eliminó a vacío, a continuación, añadir fluoruro de calcio, volviendo a la forma original de compuesto.

La especificidad de la nitración

Hay algunas características del proceso asociado con la elección de los reactivos, el sustrato usando la reacción. Considere algunos de sus más opciones:

• ácido nítrico 60-65 por ciento en una mezcla de ácido sulfúrico al 96 por ciento;
• mezcla de ácido nítrico 98% y ácido sulfúrico concentrado para sustancias orgánicas pequeñas de reacción;
• nitrato de potasio o de amonio con ácido sulfúrico concentrado – es una excelente opción para la producción de polímero de compuestos nitro.

La cinética de la nitración

hidrocarburos aromáticos, que interactúan con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico, nitro iónicamente. V. Markovnikov capaz de caracterizar la especificidad de la interacción. El proceso se lleva a cabo en varias etapas. ácido Nitrosernaya se forma primero, que sufre disociación en solución acuosa. iones de nitronio se hacen reaccionar con tolueno para formar como un nitrotolueno producto. Cuando se añade a una mezcla de moléculas de agua que ocurre durante la desaceleración.

En disolventes con naturaleza orgánica – nitrometano, acetonitrilo, sulfolano – permite la formación del catión aumentar la tasa de nitración.

El catión nitronio resultante unido al núcleo aromático de tolueno, intermedio así formado. Además existe una brecha de protones, que conduce a la formación nitrotolueno.

Para una descripción detallada del proceso en curso, podemos considerar la formación de un "sigma" y complejo "pi". Educación "sigma" del complejo es el paso limitante de la velocidad de la interacción. La velocidad de reacción está directamente relacionada con la rapidez de fijación de nitronio catión al átomo de carbono en el núcleo de compuestos aromáticos. protones escisión de tolueno se lleva a cabo casi al instante.

Sólo en algunas situaciones, puede haber algunos problemas con la sustitución asociado con un efecto isotópico cinético primario significativa. Esto se debe a la aceleración del proceso de retorno en la presencia de obstáculos de diversa índole.

Al seleccionar un catalizador y un agente deshidratante con proceso de ácido sulfúrico concentrado hay desplazamiento del equilibrio hacia la formación de productos de reacción.

conclusión

Se formó en la nitración de nitrotolueno tolueno, que es un producto valioso de la industria química. Es esta sustancia es un compuesto explosivo, por lo que la demanda en operaciones de voladura. Entre los problemas ambientales asociados con su fabricación industrial, tenga en cuenta el uso de una cantidad sustancial de ácido sulfúrico concentrado.

Para hacer frente a este problema, los químicos están buscando formas de reducir el ácido sulfúrico residual obtenido después del proceso de nitración. Por ejemplo, el proceso se lleva a cabo a temperaturas más bajas, el medio utilizado es fácilmente regenerable. El ácido sulfúrico tiene fuertes propiedades oxidantes, que afecta negativamente a la corrosión de los metales se aumenta el peligro para los organismos vivos. En cumplimiento de todas las normas de seguridad posibles para hacer frente a estos problemas, obtener compuestos nitro de alta calidad.